江南第一小锁匠胭脂的义父马五遭人绑架，绑匪送信让胭脂冒充上海林家之女林碧君，这样才能找到她的义父。胭脂乘船到上海时，不幸钱包遭到偷窃，船票钱物尽失，安保人员怀疑胭脂逃票，把胭脂抓了起来。胭脂以自己的开锁绝技打开房门，逃到甲板上，她发现一个和自己长相相似的女人，那人看到胭脂，一句话没说纵身跳入黄浦江。

胭脂害怕安保人员把自己交给警察，趁乱逃下船，慌乱中碰到一辆疾驰而来的汽车。汽车在躲闪中撞倒了上海黑帮赢氏集团堆积在码头的货物。车主以其超强的记忆力和数学天赋迅速计算出该批货物的价值，豪爽地拿出超出所有货物价值的美金进行赔偿。不料赢家手下阿四不依不饶，恐吓车主胆大妄为，竟然在赢氏的地盘上撒野，车主听闻这是赢氏的物品，怒斥赢氏这样的黑帮把上海整得乌烟瘴气，怀疑这批货物可能是大烟。赢家手下恼羞成怒，要卸了车主，车主把钱撒向天空，趁乱开车逃走。路上，车主不由分说把不知道如何是好的胭脂拉上了车。原来，这人是上海钱氏集团的公子钱仲杰，受父亲之命前来和林碧君相亲，钱仲杰凭借林碧君的照片误以为胭脂就是林家小姐。胭脂心想林碧君可能正是受不了钱仲杰的坏毛病才跳江，她眉头一皱计上心来：踏破铁鞋无觅处得来全不费工夫，正好让钱仲杰送自己回林家，胭脂告诉钱仲杰，自己肚子饿了，让他请自己吃饭。

这边，遮天会老大鬼爷在牢中蹲了十年刚刚出狱，一帮兄弟等着给他他接风洗尘。鬼爷出狱就听闻赢家少爷赢战刚刚砸了遮天会的场子，预先布置手下在赢战即将出现的西餐厅设伏，为防万一，他让手下大帮开车尾随着赢战的车，想给他点颜色看看。

赢战刚到蓝蓝蓝西餐厅，鬼爷预先安排好的人手就围上来对其大打出手。赢战此行也是要见林碧君，在一次意外的机会中，他认识了林碧君，并深深地喜欢上了她，赢战让手下荣华富贵拦住遮天会手下，自己进入餐厅坐在9号桌静候佳人赴约。鬼爷赶到时，看到手下如此不堪，很是生气，正要亲自上手，钱仲杰和胭脂开车到了餐厅门口。钱仲杰的理想是当一名警察，他一贯主张正义，见到黑帮火并，立即冲上前去。鬼爷看到钱仲杰出现，让手下大帮赶走那帮人，避免让钱仲杰受伤，原来，鬼爷是钱仲杰失踪多年的哥哥钱仲伟。赢氏手下看到遮天会一拥而上，撒腿就跑，遮天会一干人等随即追赶。

钱仲杰和胭脂走进餐厅，得知竟然有人强行占据了自己订好的9号桌，拉着胭脂要看到底是何方神圣。赢战看到胭脂也误以为她就是林碧君，胭脂害怕露馅，只好解释自己并不认识这个手拿布娃娃的神经病。赢战喊出林碧君的名字，并告诉胭脂，这个布娃娃正是她送给自己的，胭脂只好谎称自己作为林家大小姐在上海滩名气很大，仰慕自己的人很多，这无可厚非，说着拉起钱仲杰要走。钱仲杰告诉赢战，这桌是自己提前订下的，拿出一大叠美金让他离开，并开出支票要常年包下这张桌子，赢战则要拿下钱仲杰的人头相威胁，二人针锋相对，互不相让。

这边，码头那边的赢氏手下阿四赶到餐厅，发现砸码头的人换了一辆车，顾及到老大赢战在和佳人约会，在车钥匙孔里灌满了沙子。赢战听刚刚逃回来的荣华说正是钱仲杰帮助自己赶走了遮天会的手下，何况码头被砸，老爷赢啸天和阿四正在寻找自己，赢战借口家中有事，离开餐馆。

经历一番波折，终于可以坐下来吃饭，胭脂心里盘算如何才能让钱仲杰送自己回到林家。饭后，钱仲杰发现自己的车锁被灌了沙子，一时束手无策，胭脂用自己的开锁绝技三下五除二解决了问题。

赢战回到家中，赢啸天因为他砸了遮天会场子的事情大发雷霆，原来，赢啸天正想和遮天会坦帕，他实在想不明白儿子为何会做出这等糊涂事来。赢战告诉父亲，之所以砸遮天会的场子，一是因为自己喝醉了，更主要的是自己和遮天会有杀母之仇，说完拂袖而去。

再说钱仲杰把胭脂送到林家门口，胭脂鼓足勇气走了进去。却误把林家的管家李伯误以为是林碧君的父亲林旭尧，李伯感觉刚刚离开一个月的大小姐怪怪的。胭脂到了林家处处都不习惯，她找到了林碧君的一张照片，胭脂惊异于自己和林碧君长得如此相像，她想不明白为何有人让自己冒充林碧君，而林碧君见到自己就跳江这些事情。不过想到自己的义父，胭脂就把一切都放了下来。林家老爷林旭尧则告诉丫鬟水仙，小姐在香港出了点意外，脑袋撞了一下，许多事情已经忘了，性格发生了改变，让她不要惊异于碧君异常的行为。